The Chicago Fire, đội bóng chơi tại giải Bóng đá nhà nghề Mỹ (Major League Soccer), được thành lập ngày 8 tháng 10 năm 1997, kỷ niệm 126 năm Vụ cháy lớn Chicago. Trước đó, một đội Chicago Fire khác đã chơi trong thời gian ngắn ngủi tại Giải liên đoàn bóng bầu dục thế giới. Cũng có đội The Fire Chicago chơi tại giải bóng bầu dục Mỹ.

Đội thể thao Đại học Illinois tại Chicago được đặt biệt danh là Flames nhằm tưởng nhớ Vụ cháy Lớn Chicago.

Mặc dù được viết ở Philadelphia, cuốn tiểu thuyết The Financier của Theodore Dreiser năm 1912 đã khắc họa sự tác động toàn quốc của Vụ cháy lớn Chicago với thị trường chứng khoán và thế giới tài chính.

Bộ phim In Old Chicago năm 1937, xoay quanh vụ cháy với nhân vật chính là gia đình O'Leary được tiểu thuyết hóa.

Một phần quan trọng của cuốn tiểu thuyết khoa học viễn tưởng Run, Come See Jerusalem của Richard C. Meredith miêu tả cuộc Vụ cháy Lớn Chicago từ quan điểm của kẻ thù du hành xuyên thời gian đến từ tương lai, những cuộc đấu tranh của nó trong ngọn lửa giận dữ sẽ tác động đến toàn bộ lịch sử của thế giới.

Các sự kiện trong cuốn tiểu thuyết Illinois của Dana Fuller Ross năm 1986 xảy ra xung quanh Vụ cháy lớn Chicago.

Ban nhạc punk rock Allister đã viết một bài hát được gọi là "Huyền thoại Pegleg Sullivan" cho album của họ "Before the Blackout"; lời bài hát viết về việc Daniel Sullivan đốt cháy (Trong Vụ cháy lớn Chicago).

Trong Early Edition, có thời điểm trong hai tập phim "Hot time in the Old Town," Gary được phái đến năm 1871 để dập lửa.

Trong năm 2014, thành phố Chicago và Nhà hát Redmoon hợp tác để phát hành Liên hoan Great Chicago Fire. Được tổ chức vào ngày 04 tháng 10 năm 2014, sự kiện này thất bại vì những kỹ thuật khó như mô hình năm 1871, những ngôi nhà trên sà lan trôi trên sông Chicago đã không thể cháy do sự cố về điện và mưa lớn trong những ngày trước đó.

Năm 1987, Williams sản xuất một máy chơi bi găm, lấy cảm hứng từ cuộc Vụ cháy Lớn Chicago, có tựa đề "Cháy!". Khi nhấn nút bắt đầu game, có thể nghe thấy tiếng con bò của O'Leary.